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Título: Síntese de novos derivados do heterociclo tetrazol para uso em química de coordenação e catálise heterogênea
Título(s) alternativo(s): Synthesis of new derivatives of tetrazole heterocycle for coordination chemistry and heterogeneous catalysis
Autor(es): Vicente, Morgana Camila
Orientador(es): Molin, Fernando
Palavras-chave: Catálise heterogênea
Compostos de coordenação
Aminas
Heterogeneous catalyses
Coordination compounds
Amines
Data do documento: 1-Dez-2015
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Curitiba
Citação: VICENTE, Morgana Camila. Síntese de novos derivados do heterociclo tetrazol para uso em química de coordenação e catálise heterogênea. 2015. 69 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2015.
Resumo: O heterociclo tetrazol tem sido estudado com maior intensidade durante as duas últimas décadas por possuir aplicações em diversas áreas, como agricultura, medicina, bioquímica, fotografia, explosivos, etc., além de ser um importante intermediário na síntese de sistemas de alta conjugação. Muitos derivados de tetrazol exibem atividade biológica, uma vez que tetrazóis possuem a ordem de força de ácidos orgânicos, agindo como miméticos ácidos, além de agirem como excelentes nucleófilos devido à grande densidade de carga negativa nos átomos de nitrogênio N1 e N2. Desta forma, este trabalho teve como objetivo a síntese e caracterização de novas moléculas derivadas do tetrazol para posterior aplicação em duas vertentes da química: química de coordenação e catálise heterogênea. Para a primeira, dois ligantes simétricos foram preparados, um deles contendo a função diácido carboxílico e o segundo, inédito na literatura, contendo seu mimético ácido bistetrazol. Ambos possuem uma cadeia flexível entre as duas unidades aromáticas, e serão utilizados na síntese de compostos de coordenação, onde a geometria do ligante poderá ser correlacionada com a estrutura cristalina do complexo obtido. Para a segunda proposta, uma nova molécula foi sintetizada contendo as funções amino e tetrazol, sendo inédita na literatura, juntamente com dois de seus intermediários. O grupo amino será ancorado à uma superfície polimérica multifuncional, como a goma arábica, e a unidade tetrazol estará livre para atuar como nucleófilo em reações de desfosforilação, e ter sua atividade catalítica avaliada, uma vez que o sistema pode agir como enzimas artificiais na degradação de organofosfatos. Todas as novas moléculas tiveram suas estruturas químicas caracterizadas por FTIR e RMN de 1H.
Abstract: The tetrazole heterocycle has been studied in a more emphatic way during the last two decades because it can be applied in many areas such as agriculture, medicine, biochemistry, photography, explosives, and so on. It is also an important intermediate in the synthesis of high conjugation systems. Many tetrazole derivatives show biological activity since tetrazoles have organic acid force as carboxylic derivatives, being mimetic . They act like excellent nucleophiles as well due to the high negative charge density on nitrogen atoms N1 and N2. That being as such, this work’s objective is to synthesize and characterize new molecules, which are tetrazole derivatives, for subsequent application in two areas of chemistry: coordination chemistry and heterogeneous catalysis. As for the first, two symmetric ligands were prepared, one containing a carboxylic acid function and the second containing its acid mimetic, tetrazole. Both have a flexible chain between the two aromatic units, and will be used for the synthesis of coordination compounds, where the ligand geometry can be correlated to the crystalline structure of the obtained complex. As for the second, a new molecule containing amino and tetrazole functions was synthesized. The amino group will be anchored to a multifunctional polymeric surface, like Arabic gun, and the tetrazole unit will be free to act as a nucleophile in dephosphorylation reaction and will have its catalytic activity evaluated, since the system can act in a similar way to artificial enzymes in organophosphate degradation. All the new molecules were characterized using FTIR, and 1H NMR.
URI: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9165
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