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http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9147| Título: | Estudo teórico e eletroquímico da molécula 3,6- di(tiofen-2-il)pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4(2H,5H)-diona |
| Autor(es): | Araújo, Luis Octávio de |
| Orientador(es): | Floriano, João Batista |
| Palavras-chave: | Polímeros Análise eletroquímica Dinâmica molecular Química Polymers Electrochemical analysis Molecular dynamics Chemistry |
| Data do documento: | 30-Nov-2017 |
| Editor: | Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
| Câmpus: | Curitiba |
| Citação: | ARAUJO, Luis Octávio de. Estudo teórico e eletroquímico da molécula 3,6-di(tiofen-2-il)pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4(2H,5H)-diona. 2017. 77 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2017. |
| Resumo: | Dentre os materiais mais versáteis na área de eletrônica orgânica e eletroquímica, os polímeros condutores possuem lugar de destaque, principalmente devido às suas propriedades semicondutoras e possíveis aplicações que tais materiais podem ter, como dispositivos eletrocrômicos, células fotovoltaicas, transistores de efeito de campo, entre outras. Para o desenvolvimento destes materiais, no entanto, é necessário se estudar, primeiramente, o comportamento dos respectivos monômeros que darão origem a eles, de forma a efetuar o ajuste adequado de sua reatividade química, frente às possíveis reações que serão utilizadas em sua polimerização, assim como o ajuste dos níveis de energia dos orbitais de fronteira de tais materiais, buscando a obtenção de dispositivos optoeletrônicos cada vez mais eficientes. Baseando-se nessas considerações, neste trabalho efetuou-se o estudo teórico e eletroquímico da molécula 3,6-bis(tiofen-2-il)-2,5-bis(alquil)pirrolo[3,4- c]pirrol-1,4(2H,5H)-diona (DPP2T), buscando compreender, de forma qualitativa, amaneira como sua estrutura eletrônica exerce influência sobre sua reatividade química frente à reações de polimerização radicalar, assim como efetuar o estudo de outras propriedades físico-químicas da mesma, tais como seus potenciais de redução, seu potencial de ionização e a energia de excitação da transição HOMOLUMO. Através de tal estudo, encontrou-se que, dependendo do substituinte que é ligado nas posições 5 dos anéis de tiofeno da molécula DPP2T, ocorre uma estabilização, em maior ou menor grau, do cátion radical gerado através da oxidação eletroquímica de moléculas derivadas do dicetopirrolopirrol. Através de estudos utilizando a mecânica molecular encontrou-se, a partir da construção da função de distribuição radial dos centros de massa das moléculas de solvente (clorofórmio) em relação ao centro de massa da molécula DPP2T, que o raio da primeira esfera de solvatação desta última fica em torno de 12 Å. No que se refere ao método de estimativa da energia do HOMO de moléculas orgânicas através da técnica eletroquímica de voltametria cíclica, nota-se que a inclusão de difusas na base 6- 31G(d,p) fornece uma melhor aproximação entre o valor obtido eletroquimicamente e o valor obtido através do método DFT-B3LYP. |
| Abstract: | Among the most versatile materials in the area of organic and electrochemical electronics, conductive polymers have a prominent place, mainly due to their semiconductor properties and possible applications such materials can have, such as electrochromic devices, photovoltaic cells, field effect transistors, among others. For the development of these materials, however, it is necessary to study, firstly, the behavior of the respective monomers that will give rise to them, in order to make the proper adjustment of its chemical reactivity, against the possible reactions that will be used in its polymerization, as well as the adjustment of the energy levels of the border orbitals of such materials, seeking to obtain increasingly efficient optoelectronic devices. Based on these considerations, the theoretical and electrochemical study of the molecule 3,6-bis (thiophen-2-yl) -2,5 bis(alkyl)pyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione (DPP2T), seeking to understand, in a qualitative way, the way in which its electronic structure influences its chemical reactivity against radical polymerization reactions, as well as to study other physicochemical properties such as its reduction potentials, its ionization potential and the excitation energy of the HOMO-LUMO transition. Through such a study, it has been found that, depending on the substituent which is attached at the 5-positions of the thiophene rings of the DPP2T molecule, there is a stabilization, to a greater or lesser degree, of the radical cation generated by the electrochemical oxidation of diketopyrrolopyrrolederived molecules. From the construction of the radial distribution function of the mass centers of the solvent molecules (chloroform) in relation to the center of mass of the molecule DPP2T, the radius of the first sphere of solvation of this molecule last is around 12 Å. As regards the HOMO energy estimation method of organic molecules through the electrochemical technique of cyclic voltammetry, it is noted that the inclusion of diffusers in the base 6-31G (d, p) gives a better approximation between the electrochemically obtained value and the value obtained by the DFTB3LYP method. |
| URI: | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9147 |
| Aparece nas coleções: | CT - Química |
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