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http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/37466| Título: | L-prolina/Nb2O5 como organocatalisador na síntese de β-nitroálcoois através da reação de Henry |
| Título(s) alternativo(s): | L-proline/Nb2O5 as organocatalyst in the synthesis of β-nitroalcohols through Henry reaction |
| Autor(es): | Pereira, Alberto Cesário Groh, Renan |
| Orientador(es): | Pilissão, Cristiane |
| Palavras-chave: | Nanotubos Catalisadores Síntese assimétrica Nanotubes Catalysts Asymmetric synthesis |
| Data do documento: | 24-Nov-2023 |
| Editor: | Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
| Câmpus: | Curitiba |
| Citação: | PEREIRA, Alberto Cesário; GROH, Renan. L-prolina/Nb2O5 como organocatalisador na síntese de β-nitroálcoois através da reação de Henry. 2023. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2023. |
| Resumo: | A reação de Henry é conhecida por ser uma das metodologias que propiciam a formação de novas ligações carbono-carbono, na qual aldeídos ou cetonas reagem com nitroalcanos para formação de β-nitroálcoois. Os produtos provenientes dessa reação são de grande interesse para a indústria farmacêutica, visto que os β- nitroálcoois são intermediários importantes nas sínteses de alguns fármacos. Posto isso, a busca por compostos opticamente ativos é de suma importância, dado que a atividade biológica dos fármacos pode estar associada a um de seus isômeros, assim faz-se necessário encontrar catalisadores eficientes e seletivos para obtenção desses compostos de forma seletiva. Os organocatalisadores são exemplos de catalisadores quirais que podem induzir a seletividade em reações assimétricas, além de serem vantajosos por estarem dentro dos princípios da química verde, apresentam baixa toxicidade, podem atuar tanto em meio aquoso como orgânico e são estáveis ao ar. A L-prolina como organocatalisador associado a óxidos, como o Nb2O5, pode produzir um eficiente catalisador heterogêneo, aumentando sua eficiência catalítica e estereosseletividade. A partir dessas considerações, este trabalho propõe a síntese de nanomateriais de Nb2O5 através do tratamento hidrotérmico alcalino, resultando em nanotubos e microcubos, além da formação de um organocatalisador heterogêneo composto pela L-prolina/Nb2O5 para a síntese de β-nitroálcoois. O projeto centrou-se na síntese do 2-nitro-1-feniletanol a partir da reação entre benzaldeído e nitrometano catalisada pela trietilamina e pela L-prolina, em seguida foram testados o pentóxido de nióbio (Nb2O5) e os nanomateriais sintetizados (nanotubos e microcubos de nióbio) associados a L-prolina. O 2-nitro-1-feniletanol foi formado com conversões de 35 e 99% com os catalisadores L-prolina e trietilamina, respectivamente. Para os compósitos de L-prolina/Nb2O5, as conversões foram de 4,5 e 12% com os catalisadores híbridos formados pela L-prolina/microcubo de Nb2O5 e Lprolina/nanotubos de Nb2O5. Para a L-prolina/Nb2O5 não observou a formação do 2- nitro-1-feniletanol. |
| Abstract: | The Henry reaction is known as one of the methodologies that facilitate the formation of new carbon-carbon bonds, in which aldehydes or ketones react with nitroalkanes to form β-nitroalcohols. The products of this reaction arouse great interest to the pharmaceutical industry, as β-nitroalcohols are important intermediates in the synthesis of some medicines. Therefore, the search for optically active compounds is of paramount importance, since the biological activity of medical drugs may be associated with one of their isomers, making it necessary to find efficient and selective catalysts to obtain these compounds selectively. Organocatalysts are examples of chiral catalysts that can induce selectivity in asymmetric reactions and are advantageous for being in line with the principles of green chemistry, exhibiting low toxicity, the ability to act in both aqueous and organic solvents, and air stability. Lproline, as an organocatalyst associated with oxides such as Nb2O5, can produce an efficient heterogeneous catalyst, enhancing its catalytic efficiency and stereoselectivity. Based on these considerations, this work proposes the synthesis of Nb2O5 nanomaterials through alkaline hydrothermal treatment, resulting in nanotubes and microcubes, as well as the formation of a heterogeneous organocatalyst composed of L-proline/ Nb2O5 for the synthesis of β-nitroalcohols. The project focused on the synthesis of 2-nitro-1-phenylethanol from the reaction between benzaldehyde and nitromethane catalyzed by triethylamine and L-proline. Subsequently, niobium pentoxide (Nb2O5) and the synthesized nanomaterials (niobium nanotubes and microcubes) associated with L-proline were tested. 2-Nitro-1-phenylethanol was formed with conversions of 35 and 99% with L-proline and triethylamine catalysts, respectively. For the L-proline/Nb2O5 composites, conversions were 4.5 and 12% with the hybrid catalysts formed by L-proline/microcube Nb2O5 and L-proline/niobium nanotubes. It was not observed the formation of 2-nitro-1-phenylethanol catalyzed by L-proline/Nb2O5. |
| URI: | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/37466 |
| Aparece nas coleções: | CT - Química |
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