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Título: Redução e acetilação de nitroaromáticos como proposta de reações na água vermelha (Red water)
Autor(es): Ragassi, Marcelo Victor
Orientador(es): Silva, Davi Costa
Palavras-chave: Análise cromatográfica
Aminas
Síntese orgânica
Chromatographic analysis
Amines
Organic compounds - Synthesis
Data do documento: 14-Jun-2016
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Pato Branco
Citação: RAGASSI, Marcelo Victor. Redução e acetilação de nitroaromáticos como proposta de reações na água vermelha (Red water). 2016. 49 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Pato Branco, 2016.
Resumo: Os nitroaromáticos podem ser reduzidos para originar aminas aromáticas através do uso de ácido e um metal zero-valente. Essas aminas são usadas como ponto de partida para a síntese de intermediários de várias substâncias, dentre elas, fármacos e cristais líquidos. As indústrias bélicas que produzem TNT geram, dentre outros, a água vermelha como resíduo. Esta, contém formas assimétricas de TNT’s que, neste trabalho, são recuperados e reduzidos em meio aquoso. Este trabalho pode ser dividido em duas etapas: uma em que foi utilizado apenas reagentes puros, e na outra, a água vermelha. Na primeira etapa, fez-se a acetilação e nitração da anilina, e, em seguida, a nitroacetanilida foi “desprotegida” para sintetizar um composto azo. Cada intermediário formado foi caracterizado por infravermelho e cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas. Na segunda etapa, fez-se a recuperação e redução dos nitroaromáticos presentes na água vermelha. Devido a dificuldade de extração dos produtos da reação na água vermelha, optou-se pela reação ➝ONE POT➝ em meio aquoso e, então, caracterizou-se via CCD.
Abstract: Nitroaromatic can be reduced to yield aromatic amines through the use of acid and zerovalent metal. These amines are used as starting point for the synthesis of intermediates of various substances such pharmaceuticals and liquid crystals. The defense industries that produce TNT generate, among others, the red water as residue. This contains asymmetric forms of TNT's that in this work, are recovered and reduced in aqueous medium. This work can be divided into two stages: one in which used was only pure reagents, and in the other the red water. n the rst step was taken acetylation and nitration of aniline, and then the nitroacetanilide was \deprotected" for synthesizing an azo compound. Each formed intermediate was characterized by infra red and gas chromatography coupled with mass spectrometry. In the second step, the recovery and reduction of nitroaromatic present in the red water was made. Due of the di culty of extracting the reaction products in the red water, we opted for the reaction one pot in aqueous medium and then characterized by TLC.
URI: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/15341
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