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Título: Síntese e caracterização de derivado do dicetopirrolopirrol para a detecção de ozônio na atmosfera com possível aplicação em dispositivos optoeletrônicos
Título(s) alternativo(s): Synthesis and characterization of a diketopyrrolopyrrole derivative for the detection of ozone in the atmosphere with possible application in optoelectronic devices
Autor(es): Prado, Letícia Barros
Orientador(es): Rodrigues, Paula Cristina
Palavras-chave: Detectores ópticos
Fluorescência
Ozônio
Dispositivos optoeletrônicos
Optical detectors
Fluorescence
Ozone
Optoelectronic devices
Data do documento: 9-Jun-2022
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Curitiba
Citação: PRADO, Letícia Barros. Síntese e caracterização de derivado do dicetopirrolopirrol para a detecção de ozônio na atmosfera com possível aplicação em dispositivos optoeletrônicos. 2022. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2022.
Resumo: O ozônio é um oxidante altamente reativo e danoso aos seres humanos. Apesar disso, suas aplicações têm aumentado nos últimos anos, como por exemplo em tratamentos estéticos e de saúde, o que gera uma demanda por dispositivos que possam detectar e quantificar o ozônio de forma simples e rápida. Moléculas e polímeros conjugados vem sendo amplamente utilizados em dispositivos optoeletrônicos capazes de detectar diferentes analitos em concentrações muitas baixas (da ordem de ppb). Uma das formas mais simples de detecção é através de ensaios colorimétricos. Por exemplo, os derivados do dicetopirrolopirrol (DPP) apresentam uma intensa emissão de fluorescência em 550 nm, a qual diminui de intensidade na presença de agentes extintores (“quenchers”), como o ozônio. Neste trabalho, desenvolveu-se um dispositivo optoeletrônico capaz de detectar o ozônio utilizando o derivado do DPP. O derivado do DPP, o 3,6-ditiofeno-2-il-2,5-di(hexil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona, foi sintetizado a partir da reação do DPP com n-bromohexila. Os testes iniciais foram realizados com concentrações conhecidas de ozônio. Para isso, foi usado um gerador de ozônio comercial e montado um sistema para diluição do gás. A concentração foi determinada usando o método de referência do iodeto de potássio (pH = 6,8 + 0,2), que consiste na oxidação do iodeto a iodo e posterior quantificação usando a espectroscopia de absorção molecular (350 nm). Com a exposição do gás ozônio sobre o derivado do DPP realizou-se testes com diferentes tempos de amostragem. A concentração do ozônio no sistema é de 68,39 ppb e foi determinada a partir dos dados obtidos através da técnica de espectroscopia de absorção na região do UV-Vis. A fluorescência do DPPH decai em 59,64% com 10 minutos de exposição ao O3. Resultados indicaram que a utilização do derivado do DPP em um sensor óptico de dupla plataforma para a detecção de ozônio é promissora.
Abstract: Ozone is a highly reactive oxidant that is harmful to humans. Despite this, its applications have increased in recent years, such as in aesthetic and health treatments, which generates a demand for devices that can detect and quantify ozone in a simple and fast way. Conjugated molecules and polymers have been widely used in optoelectronic devices capable of detecting different analytes at very low concentrations (of the order of ppb). One of the simplest ways of detection is through colorimetric assays. For example, diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives show an intense fluorescence emission at 550 nm, which decreases in intensity in the presence of extinguishing agents (“quenchers”), such as ozone. In this work, an optoelectronic device capable of detecting ozone was developed using the DPP derivative. The DPP derivative, 3,6-dithiophene-2-yl-2,5-di(hexyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, was synthesized from the reaction of DPP with n-bromohexyl. Initial tests were performed with known concentrations of ozone. For this, a commercial ozone generator was used and a gas dilution system was set up. The concentration was determined using the potassium iodide reference method (pH = 6.8 + 0.2), which consists of the oxidation of iodide to iodine and subsequent quantification using molecular absorption spectroscopy (350 nm). With the exposure of ozone gas on the DPP derivative, tests were carried out with different sampling times. The ozone concentration in the system is 68.39 ppb and was determined from the data obtained through the absorption spectroscopy technique in the UV-Vis region. DPPH fluorescence decreases by 59.64% with 10 minutes of exposure to O3. Results indicated that the use of the DPP derivative in a dual platform optical sensor for ozone detection is promising.
URI: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/34780
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