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dc.creatorOliveira, Wilson Aparecido de
dc.date.accessioned2020-11-11T19:11:52Z-
dc.date.available2020-11-11T19:11:52Z-
dc.date.issued2019-06-19
dc.identifier.citationOLIVEIRA, Wilson Aparecido de. Estudo sistemático sobre a inserção de acilhidrazonas em cristais líquidos policatenares. 2019. 65 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR), Curitiba, 2019.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9202-
dc.description.abstractLiquid Crystals (LC) are materials which combine characteristics from solid state (organization and anisotropy) and liquid state (fluidity). Such materials have a great technological interest due to their unique properties, such as their self-organization and responses to thermal variation, being well known for their applications in displays, smart Windows and thermometers. The acylhydrazone is a rigid and linear functional group, easily synthetized and that shows the interesting characteristic of reversible photoisomerization, in which the molecular structure can be changed by the use of UV-Vis electromagnetic radiation. In order to merge both properties, in this work ten unpublished molecules containing the acylhydrazone unit and a structure that could generate mesomorphism were synthesized. Furthermore, aiming at a study of the structure-property relationship for this system, the molecules showed variation in the number of long alkoxy chains and in the size of the rigid unit. The molecules were synthesized through a partially convergent route in good yields for most of the compounds, all of which had their structure and purity proven by 1H NMR and HRMS. All target products showed the photoisomerization process in chloroform solution. The compounds with the expanded rigid core converted to the Z-isomer faster than their non-esterified counterparts. Three of the final molecules showed liquid-crystalline behavior, as verified by DSC, MOLP, XRD and SAXS. Molecules with three alkyl chains on each side showed stable Colh mesophase below 0 °C, these phases being commonly observed in discotic LC. In addition, the expansion of the rigid core favored a liquid-crystalline behavior for the molecules with a smaller number of alkyl chains, with the appearance of a SmC mesophase, typical for calamitic LC. On other hand, for the molecules with the largest number of side chains, this expansion generated a decrease in the mesomorphism range. Overall, this demonstrates that the acylhydrazone group is indeed promising for application in various LC.pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Tecnológica Federal do Paranápt_BR
dc.rightsembargoedAccesspt_BR
dc.subjectCristais líquidospt_BR
dc.subjectAnálise térmicapt_BR
dc.subjectIsomerismopt_BR
dc.subjectSíntese orgânicapt_BR
dc.subjectQuímicapt_BR
dc.subjectLiquid crystalspt_BR
dc.subjectThermal analysispt_BR
dc.subjectIsomerismpt_BR
dc.subjectOrganic compounds - Synthesispt_BR
dc.subjectChemistrypt_BR
dc.titleEstudo sistemático sobre a inserção de acilhidrazonas em cristais líquidos policatenarespt_BR
dc.typebachelorThesispt_BR
dc.description.resumoCristais Líquidos (CL) são materiais que unem características dos sólidos (organização e anisotropia) e de líquidos (fluidez). Tais materiais apresentam um grande interesse tecnológico devido a suas propriedades únicas, tais como sua auto-organização e respostas a variação térmica, sendo muito aplicado em displays, janelas inteligentes e termômetros. Já a acilhidrazona é um grupo funcional rígido e linear, facilmente preparado em laboratório e que apresenta a interessante característica de fotoisomerização reversível, onde a estrutura molecular pode ser alterada pelo uso de radiação eletromagnética na região do UV-Vis. Com o intuito de mesclar ambas as propriedades, neste trabalho foram sintetizadas dez moléculas inéditas contendo acilhidrazonas e uma estrutura que pudesse gerar mesomorfismo. Além disso, almejando um estudo da relação estrutura-propriedade nesse sistema, as moléculas apresentaram variação no número de longas cadeias alcoxilas e no tamanho da unidade rígida. As moléculas foram sintetizadas através de uma rota parcialmente convergente com bons rendimentos para a maioria dos compostos, sendo que todos tiveram sua estrutura e pureza comprovados por RMN de 1H e HRMS. Todos os produtos finais foram capazes de fotoisomerizar em solução de clorofórmio, sendo que os compostos com o centro rígido expandido se converteram ao isômero Z mais rapidamente do que seus equivalentes não esterificados. Três moléculas finais apresentaram comportamento líquido-cristalino comprovado por DSC, MOLP, DRX e SAXS. As moléculas com três cadeias alquilicas de cada lado apresentaram mesofases estáveis do tipo Colh até temperaturas negativas, sendo estas fases comumente observadas em CL discóticos. Além disso, a expansão do núcleo influenciou positivamente no comportamento líquido-cristalino para as moléculas de menor número de cadeias alquilicas, com o aparecimento da mesofase SmC, comumente observada em CL calamíticos. Por outro lado, para as moléculas com o maior número de cadeias laterais, esta expansão gerou uma diminuição na faixa de mesomorfismo. Isso demonstra que o grupo acilhidrazona é promissor para aplicações em cristais líquidos diversos.pt_BR
dc.degree.localCuritibapt_BR
dc.publisher.localCuritibapt_BR
dc.contributor.advisor1Westphal, Eduard
dc.contributor.referee1Rodrigues, Paula Cristina
dc.contributor.referee2Molin, Fernando
dc.contributor.referee3Westphal, Eduard
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.programBacharelado em Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUTFPRpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICApt_BR
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