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Título: Síntese, caracterização e avaliação da toxicidade em Allium cepa da acetanilida e derivados
Título(s) alternativo(s): Synthesis, characterization and evaluation of toxicity in Allium cepa of acetanilide and derivatives
Autor(es): Gervasio, Julia dos Santos
Orientador(es): Barancelli, Daniela Aline
Palavras-chave: Acetanilida
Acetaminofen
Testes de toxicidade
Medicamentos
Acetanilide
Acetaminophen
Toxicity testing
Drugs
Data do documento: 25-Jun-2024
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Campo Mourao
Citação: GERVASIO, Julia dos Santos. Síntese, caracterização e avaliação da toxicidade em Allium cepa da acetanilida e derivados. 2024. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campo Mourão, 2024.
Resumo: A acetanilida é um composto da classe das amidas e foi utilizada como fármaco devido suas propriedades analgésica e antipirética. Entretanto, ainda nos primeiros anos de seu uso, identificou-se ser uma substância tóxica e seu uso foi descontinuado. Assim, um composto análogo da acetanilida, o N-(4-hidroxifenil)etanamida conhecido comercialmente como Paracetamol, passou a ser empregado e tem sido amplamente utilizado na atualidade. O paracetamol possui atividade biológica similar a sua antecessora, porém segura para o uso moderado. Além disto, sabe-se que grande parte das substâncias presentes nos fármacos atuais apresentam o grupo amida em suas composições, que atuam diretamente no sistema nervoso central e possuem diversas atividades biológicas. Neste sentido, no presente trabalho realizou-se a síntese da acetanilida (1), N-(4-metilfenil)acetamida (6), N-(2-metilfenil)acetamida (7) através da reação de substituição nucleofílica acílica e a N-(4-nitrofenil)acetamida (8) através da reação de substituição eletrofílica aromática. Os compostos sintetizados foram obtidos em rendimentos de 78%, 90%, 40% e 70% respectivamente. Todos os compostos foram caracterizados por aferição do ponto de fusão (PF) e espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono (RMN de 1H e 13C), sendo que, as análises realizadas estão coerentes com os dados da literatura. Ademais, realizou-se os estudos para verificar a toxicidade dos compostos (1), (6), (7) e (8) nas concentrações de 100 e 250 mg/L através do bioensaio Allium cepa. As raízes foram mantidas em contato com as soluções (concentração 100 mg/L: 0,5mL de etanol:100mL de água e concentração 250 mg/L: 1,25mL de etanol:100mL de água). Após o período de 10 dias em contato com as soluções, a análise dos resultados demonstrou que nestas concentrações todos os compostos foram tóxicos, inibindo o crescimento das raízes.
Abstract: Acetanilide is a compound from the amide class and was used as a drug due to its analgesic and antipyretic properties. However, even in the first years of its use, the associations were a toxic substance and their use was discontinued. Thus, a compound analogue of acetanilide, N-(4-hydroxyphenyl) ethanamide known commercially as Paracetamol, began to be used and has been widely used today. Paracetamol has biological activity similar to its predecessor, but is safe for moderate use. Furthermore, it is known that most of the substances present in current medicines have the amide group in their compositions, which act directly on the central nervous system and have several biological activities. In this sense, in the present work the synthesis of acetanilide (1), N-(4-methylphenyl)acetamide (6), N-(2-methylphenyl)acetamide (7) was carried out through the occurrence of nucleophilic acyl substitution and the N-(4-nitrophenyl)acetamide (8) through the occurrence of electrophilic aromatic substitution. The synthesized compounds were obtained in yields of 78%, 90%, 40% and 70% respectively. All compounds were characterized by measuring the melting point (PF) and Hydrogen and Carbon Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (1H and 13C NMR), and the analyzes carried out are consistent with literature data. Furthermore, studies were carried out to verify the toxicity of compounds (1), (6), (7) and (8) at concentrations of 100 and 250 mg/L using the Allium cepa bioassay. The roots were kept in contact with the solutions (100 mg/L concentration: 0.5mL of ethanol:100mL of water and 250 mg/L concentration: 1.25mL of ethanol:100mL of water). After a period of 10 days in contact with the solutions, an analysis of the results declared that at these concentrations all the compounds were toxic, inhibiting root growth.
URI: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/34001
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