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http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/39343| Título: | Síntese da dibenzalacetona substituída |
| Título(s) alternativo(s): | Synthesis of substituted dibenzalacetone |
| Autor(es): | Santos Filho, Merinson Franklin dos |
| Orientador(es): | Fernandes, Luciano |
| Palavras-chave: | Espectroscopia molecular Síntese orgânica Catálise Molecular spectroscopy Organic compounds – Synthesis Catalysis |
| Data do documento: | 18-Ago-2025 |
| Editor: | Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
| Câmpus: | Ponta Grossa |
| Citação: | SANTOS FILHO; Merinson Franklin dos. Síntese da dibenzalacetona substituída. 2025. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharel em Engenharia Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, 2025. |
| Resumo: | Este trabalho teve como objetivo a síntese da dibenzalacetona substituída por grupo nitro na posição orto, utilizando metodologias de condensação aldólica cruzada sob catálise ácida e básica. Três rotas experimentais foram testadas, variando solventes e catalisadores, com posterior caracterização por espectroscopia de RMN de hidrogênio e carbono. Os resultados mostraram que, em condições ácidas e em meio etanólico, houve formação predominante de acetais em vez do composto α,β-insaturado pretendido, devido à reação competitiva com o solvente. A caracterização espectroscópica confirmou a presença de fragmentos aromáticos e grupos acetálicos. Embora o produto alvo não tenha sido isolado, o trabalho destaca os desafios experimentais dessa síntese e sugere ajustes de metodologia para pesquisas futuras. |
| Abstract: | This study aimed to synthesize an ortho-nitro substituted dibenzalacetone through crossed aldol condensation under acidic and basic catalysis. Three experimental routes were tested, varying solvents and catalysts, and the products were characterized by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. The results showed that, under acidic conditions in ethanol, the major reaction pathway led to the formation of acetals instead of the expected α,β-unsaturated compound, due to competitive reactions with the solvent. The spectroscopic analysis confirmed the presence of aromatic fragments and acetalic groups. Although the target compound was not obtained, this work highlights the experimental challenges involved and provides insights for improving synthesis protocols in future studies. |
| URI: | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/39343 |
| Aparece nas coleções: | PG - Engenharia Química |
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