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http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/28280
Título: | Síntese e caracterização de cristais líquidos curvados derivados da dibenzalacetona |
Autor(es): | Gomes, Matheus Julian Cruz |
Orientador(es): | Molin, Fernando |
Palavras-chave: | Cristais líquidos Síntese orgânica Ressonância magnética nuclear Calorimetria Liquid crystals Organic compounds - Synthesis Nuclear magnetic resonance Calorimetry |
Data do documento: | 6-Dez-2021 |
Editor: | Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
Câmpus: | Curitiba |
Citação: | GOMES, Matheus Julian Cruz. Síntese e caracterização de cristais líquidos curvados derivados da dibenzalacetona. 2021. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2021. |
Resumo: | Cristais líquidos (Cls) são substâncias que apresentam simultaneamente fluidez, característica do estado líquido, e organização molecular e anisotropia, caraterísticas do estado sólido. Eles são amplamente investigados tanto na perspectiva científica, onde buscam-se novas formas de auto-organização, novas aplicações e agregar conhecimento à área, quanto na pesquisa de caráter tecnológico, na produção de dispositivos optoeletrônicos mais robustos e eficientes. A finalidade desse trabalho foi sintetizar, caracterizar e estudar as propriedades de Cls derivados da (1E,4E)-1,5- bis(4-hidroxifenil)-penta-1,4-dien-3-ona, um centro rígido naturalmente curvado e de fácil obtenção, forte momento dipolar transversal e não explorado em Cls. O centro rígido foi sintetizado por dupla condensação aldólica entre a acetona e o 4- hidroxibenzaldeído, em meio ácido. Alquilando o centro, gerou-se o produto O-C12, enquanto a esterificação do centro gerou E-C12, um produto mais alongado. As moléculas alvo foram caracterizadas por RMN de 1H e tiveram suas propriedades mesomórficas analisadas por DSC, TGA e por MOLP. O produto final O-C12 não exibiu propriedades líquido cristalinas, fundindo diretamente para o líquido isotrópico. Já o produto com centro rígido mais alongado E-C12 apresentou um comportamento complexo, com mesofase típica de Cls curvados. Esses resultados preliminares demonstram a versatilidade desse novo centro rígido curvado, sendo promissor candidato para estudos eletro-ópticos mais avançados |
Abstract: | Liquid crystals (Lcs) are substances that show simultaneously fluidity- characteristic of liquid state – and molecular organization and anisotropy – characteristic of the solid state. They are widely investigated both in the scientific perspective, where it seeks new applications, more versatile materials and to deepen the area knowledge, as well as in technological research, in the production of more robust and efficient optoelectronic devices. Therefore, the objective of this work was to synthesize and investigate Lcs derived from the (1E,4E)-1,5-bis(4-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3- one, a naturally curved and easily obtainable bent-core, with a strong transverse dipole moment and unexplored in Lcs. The rigid core was synthesized through a double aldol condensation between acetone and 4-hidroxybenzaldehyde, in acidic medium. A direct alkylation reaction of the core generated the product O-C12, while esterification generated E-C12, a long product, having their purity confirmed by ¹H NMR. The mesomorphic properties of the products were investigated by POM and DSC. The product O-C12 did not present liquid-crystalline characteristics, melting directly to the liquid state. On the other hand, the largest product E-C12 showed a complex behavior, with a typical bent-shaped mesophase These preliminary results demonstrate the versatility of this core being a promising candidate to more advanced optoelectronics studies. |
URI: | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/28280 |
Aparece nas coleções: | CT - Química |
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